Osservare l’attuale centro storico di Figline Valdarno significa notare da subito la cinta muraria che lo circonda: mura che hanno da sempre caratterizzato il nucleo della Figline conosciuta ma che non indicano l’originalità del primo centro abitato; è infatti vero che ne è esistito uno più antico caratterizzato da un castello e collocato su un’altura: quella era la vecchia Feghine. Da questa cesura nasce la storia dell’attuale centro con la costruzione delle sue nuove mura e i diversi ruoli che queste hanno avuto durante il passare dei secoli.
Nel 1008 viene citato per la prima volta Il Castello di Feghine, Castelvecchio. Le sue rovine si trovano su un colle nella zona dell’attuale San Romolo, a sovrastare l’attuale centro abitato. Come testimonia il profilo storico del Piano Strutturale del comune di Figline Valdarno – Nei suoi pressi, o forse al suo interno, sorgeva la chiesa di S. Maria. Prima del 1175, allorché venne creata la Pieve di Santa Maria, San Bartolomeo a Scampata era la chiesa più importante dell’area. Lungo la strada di fondovalle, in prossimità del ponte sul Torrente Cesto, era presente uno spedale per il ricovero dei viandanti. Se la pieve di San La pieve di Gaville amministra buona parte di quello dell’attuale Comune di Figline e lo amministrerà fino alla seconda metà del XII secolo, allorché sarà fondata la nuova pieve di Santa Maria. In questo periodo Figline è un importante centro in espansione: occupa una posizione intermedia tra Firenze e Arezzo; è al centro di una vasta area, a vocazione agricola, che produce grandi quantità di grano; conta una discreta popolazione, composta da famiglie inquadrate nell’ordinamento feudale (cavalieri, masnadieri, fanti). Grazie anche a questa situazione favorevole, nel 1167 il vescovo di Fiesole prova a trasferire la sede del vescovato nel castello di Feghine, scelto in quanto luogo fortificato, più lontano da Firenze e più vicino ad Arezzo. Il tentativo, appoggiato presumibilmente da Arezzo e da Siena, dura soltanto un anno. Firenze, rivale di Fiesole, sta cercando di dominare i territori circostanti; si oppone pertanto al tentativo del vescovo, espugna il castello di Feghine e lo danneggia, dando avvio all’esodo della popolazione verso valle, dove nel 1175 viene fondata la Pieve di Santa Maria.
Continua il profilo storico con le informazioni anche di E.Repetti – Alla nuova Pieve di Santa Maria vengono assegnati vasti terreni del fondovalle e della bassa collina che prima facevano capo alla Pieve di Gaville: una parte di questi terreni, che si trovano in destra d’Arno e corrispondono all’attuale insediamento di Matassino, evidenziando la funzione pontificia assunta dalla Pieve e la necessità di controllare l’attraversamento del fiume. Nel 1198 il castello di Feghine giura fedeltà e sottomissione a Firenze. Nella contrapposizione tra Guelfi e Ghibellini, però, Feghine è a fianco di questi ultimi e di Arezzo: nel 1252, pertanto, l’esercito della repubblica fiorentina lo assale e la popolazione, che si trasferisce definitivamente a valle, continuerà ad usarlo come luogo di riparo fino alla costruzione delle mura a valle. Nel 1352, l’abitato figlinese fu assalito dalle forze antagoniste della Repubblica fiorentina e, come scrive Paolo Pirillo, ne Le mura di Figline – Il 25 ottobre del 1353, veniva istituita la commissione incaricata del primo sopralluogo in previsione dell’apertura del cantiere per la costruzione della cinta muraria.
Il circuito murario consisteva in 1.500 metri di mura, 19 torri e 4 porte, costruite essenzialmente con pietre di vecchie abitazioni e di fiume, cioè pietre arrotondare dal continuo rotolare nella corrente dell’Arno. A costeggiare le mura, un fossato pieno d’acqua. Vennero ultimate intorno agli anni Settanta del Trecento, dopo che si aggiunse al progetto iniziale della cinta muraria una struttura fortificata definita “casseretto” o “cassero”; esso sorgeva in prossimità della Porta Fiorentina, oggi sede del Teatro comunale, e aveva la funzione di baluardo. Le antiche mura di Figline sono state rimaneggiate e modificate dal Cinquecento in poi, giungendo relativamente intatte fino ai giorni nostri, fatta eccezione per le Porte Fiorentina, San Francesco e Aretina demolite nell’Ottocento, e di Santa Caterina (o Porta Senese), già murata in precedenza.
Gianluca Bolis, collaboratore nelle ricerche di documenti e nella scrittura di libri sulla storia di Figline, afferma:” Tra le pietre che compongono la cinta muraria, non possiamo escludere che ce ne siano alcune che componevano l’antico castello. C’è chi lo sostiene ed era effettivamente prassi comune riutilizzare materiali ormai abbandonati ed inutilizzati per creare nuove strutture. È quello che è successo poi anche alla fine dell’800 per costruire una parte dei nuovi padiglioni all’ospedale Serristori che venne trasferito.”
Continua Bolis sulla funzione delle mura:” Dalla metà del 1500, le mura cambiano funzione, non servendo più da scudo militare. Così anche l’interesse per la loro manutenzione diminuì. Durante la peste le mura servirono da protezione ma più in un senso di prassi sanitaria. Il perimetro veniva chiuso tramite le porte e si controllava la fuoriuscita della popolazione. Le porte (ne è rimasta solo una, quella di Santa Caterina ed è murata) furono abbattute per diverse praticità: quella fiorentina una per rendere utilizzabile l’area per il mercato del bestiame; quella aretina per il traffico. Molte parti si sono salvate per essere state proprietà dei Serristori; le parti insistenti nelle loro proprietà sono state manutenute. Tutto quello che non insisteva su terreni di proprietà dei Serristori e che è diventato di proprietà demaniale poi passata all’uso comunale, venne messa a reddito dalla comunità vendendo gli appoggi – è il caso che si nota su un Tratto della via Gramsci, un tratto di via Pignotti, la zona di via Sarri e di via Locchi, dove le mura diventavano pareti di abitazioni o simili. La parte più importante e più vasta di proprietà Serristori era quella a sudovest e lì non si nota niente. Poi le mura non hanno più subito restauri completi, ma manutenzioni normali.”