Alessandro Massai, centrocampista classe 1998, è (finalmente dopo che già in passato era stato cercato dai dirigenti del Marzocco) un giocatore della Sangiovannese.
Cresciuto nel settore giovanile del Sansepolcro, con il quale esordì in serie D nella stagione 2015-2013, nella ultime tre annate era stato a Città di Castello (le prime due sponda Tiferno Lerchi) per un totale di 153 presenze e 4 reti in serie D.