La corsa, una classica per le categorie elite e under 23, era solita disputarsi su una distanza di centoquarantanove chilometri
Annullata a causa della pandemia del Coronavirus l'edizione 2020 della tradizionale "Coppa Penna", gara per elitè e under 23 in agenda per il Primo Maggio e capace di richiamare, oltre a un pubblico molto numeroso, squadre ciclistiche da tutta Italia.
La partenza era fissata per le 14 dalla Penna per un percorso da centoquarantanove chilometri che prevedeva un primo circuito da ripetere tre volte fra Bivio Casalini, Loro Ciuffenna per fare ritorno alla Penna, quindi due passaggi da Persignano, Malva e Loro Ciuffenna, poi tre giri fra Loro e la Penna, prima di transitare per Casamona, Faeto e San Giustino, scendere a Terranuova e puntare ancora una volta verso la Penna, dove veniva incoronato il vincitore.
A scrivere il suo nome nell'albo d'oro della gara lo scorso anno fu il portacolori della Colpack Davide Baldaccini, con lui sul podio anche Michele Corradini del Team Fortebraccio e Aldo Caiati della Zalf.
