Il Valdarno Football Club riceve la visita della Sinalunghese, il Terranuova Traiana di scena a San Gimignano mentre la Rignanese sarà ospite del Signa
Aprirà il 2020 con una partita in casa il Valdarno Football Club, che forte di tre vittorie nelle ultime quattro gare intende battezzare nel migliore dei modo il nuovo anno e gadagnare tre punti importanti in chiave classifica. In questa seconda giornata di ritorno, l'avversario non è certo dei facile in quanto al "Goffredo Del Buffa" arriva la Sinalunghese e fra una squadra in lotta per tenere lontana la zona calda e una impegnata a difendre la sua terza posizione gli elementi per una partita combattuta non mancano.
Il Terranuova Traiana (che ha preso in prestito dall'Arezzo il centrocampista classe 2001 Tommaso Artini, reduce da un'esperienza alla Clodiense in serie D) andrà alla ricerca di punti utili a risalire la classifica al "Santa Lucia" di San Gimignano, squadra al penultimo posto che in casa ha raccolto davvero poco (solo cinque dei suoi punti totali) ma da non sottovalutare anche perchè ha la necessità di non perdere troppo terreno dalle squadre che lo precedono in graduatoria. In trasferta anche la Rignanese, per la quale tornare con un punto da Signa sarebbe già una notizia.