E' stato l'algerino Youcef Reguigui a vincere la seconda tappa del Toscana-Terra di Ciclismo, battendo  in una volata a ranghi compatti il belga Sean De Bie e il kazako Alexey Lutsenko che, in virtù della somma dei piazzamenti, conquista la maglia di leader a discapito dell'azzurro Enrico Barbin, rimasto leggermente danneggiato da una caduta a ottanta metri dal traguardo.

La gara, segnata dalla pioggia, ha visto vari tentativi di allungo, tutti prontamente richiusi dal gruppo che si è presentato compatto al termine dei centotrenta chilometri del percorso.

Il sindaco di Figline Riccardo Nocentini ha dato il via alla gara e il primo ad attaccare, dopo quattordici chilometri, è stato il russo Alexander Foliforov, ma il gruppo non concede spazio e, dopo pochi chilometri il plotone torna compatto. A questo punto ci provano Arman Kamyshev del Kazakhistan, Alexys Guerin della Francia e Santiago Ramirez Medina della Spagna, ma anche questo tentativo non decolla e, al chilometro ventisette,  il gruppo si ricompatta. Nel tratto in salita verso Panzano breve allungo del belga Loic Vligen che transita in prima posizione al gran premio della montagana  di Castellina in Chianti. Dopo il traguardo volante di Tavarnelle provano ad allungare Tim Wellens del Belgio e Patrick Konrad dell'Austria, su di loro si riportano Manuel Bongiorno dell'Italia e Joshua Berry degli Stati Uniti, ma anche questo tentativo non ha vita lunga ed il gruppo torna nuovamente compatto. Provano quindi ad andarsene il  lussemburghese Bob Jungels. il francese Warren Barguil e l'azzurro Mattia Cattaneo: i tre viaggiano di comune accordo e al secondo gran premio della montagna anno un vantaggio di 25" sul gruppo. A dieci chilometri dalla conclusione si esaurisce anche  questa azione, il gruppo si presenta quindi compatto sul rettilineo finale,  dove l'algerino Youcef Reguigui ha lo spunto che gli permette di tagliare per primo il traguardo.